Holly karrierje TV-reklámokkal kezdődött, tíz évesen. Először egy olyan filmben (Walls of Glass, 1985) tűnt fel, amelyben a Lauralei is szerepet kapott.
Amikor 13 éves lett, Holly rövid szerepet kapott a Amerikai Négyes (Sweet Hearts Dance, 1988) című filmben. Később kapott egy kisebb szerepet a Született Július Negyedikénben (Born on the Forth of July, 1989), és szappanoperákban is játszott (The Guiding Light, As The World Turns). Feltűnt a New York-i Történetekben (New York Stories, 1989) is. Sok kisebb-nagyobb szerep után, 1998-ban felajánlották neki a középső testvér, Piper Halliwell szerepét Aaron Spelling sorozatában, a Bűbájos Boszorkákban. Úgy döntött, elvállalja, tetszett neki a forgatókönyv. Holly szerepéről, Piper-ről: "Piper sokkal megbízhatatlanabb, mint én, leginkább azért, mert túlreagálja a dolgokat. Nincs annyi energiám, hogy állandóan szeressem." Később a sorozat egyik producere is lett.
|